Isolasi Piperin Dari Lada dan Sifat Kimia Piperin

A.    JUDUL PERCOBAAN

Isolasi Piperin Dari Lada dan Sifat Kimia Piperin

B.     TUJUAN PERCOBAAN

1                     Prinsip isolasi senyawa organik dari bahan alam, khususnya golongan alkaloid

             Teknik isolasi dalam bahan alam, ekstraksi kontinyu, pemisahan lainnya dan cara pemurniannya

                         Sifat-sifat kimia piperin berdasarkan struktur dan hasil degradasinya

C.     LANDASAN TEORI

Tumbuhan lada (Piper Ningrum L) termasuk tumbuhan semak atau perdu dan sering kali memenjat dengan akar-akar pelekat. Tumbuhan lada ini dikenal dengan beberapa nama antara lain piper, lada, merica dan sakang. Dari perlakuan terhadap buah lada dapat diperoleh lada hitam dam lada putih. Lada hitam diperoleh dari buah lada yang belum masak, dikeringkan bersama kulitnya hingga kulitnya keriput dan berwarna hitam. Lada putih berasal dari buah yang masak dan kulitnya sudah dihilangkan dan dikeringkan sehingga warnanya putih (Sari, 2011)

Berdasarkan system klasifikasi dari Cronquist dalam pasuki (1994) klasifikasi tanaman lada adalah sebagai berikut:

Divisi               : Magndrophyta

Kelas               : Magnolipisida

Anak kelas      : Magnolidae

Bangsa                        : piperales

Suku                : Piperaceae

Marga              : Piper

Spesies            : Piper Ningrum L. (Sari, 2011)

Lada mengandung minyak atsiri, pinena, kariofilena, lionena, filandrena alkaloid piperina, kavisina, piperitina, piperidina, zat pahit dan minyak lemak. Lada memilki rasa pedas, berbau khas dan aromatik. Rasa pedas dari buah lada hitam 90-95% disebabkan oleh adanya komponen trans piperin yang ada dalam buah kering yang kadarnya 2-5 % dan terdiri atas senyawa asam amida piperin dan asam piperinat. Rasa pedas piperin masih ada meskipun diencerkan 1:200.000. rasa pedas juga disebabkan oleh adanya kavisin yang merupakan  isomer basa piperin. Kandungan lain yang menghasilkan bau aromatic adalaah minyak atsiri dengan kadar 1-2,5 % yang mengandung piperanol, eugenol, safrol, metal eugenol dan miristissin. Lada hitam juga mengandung monoterpen dan seskuiterpen (Hadyherbs, 2011)

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasa dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah atom nitrogen yang biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besarnya atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu digunakan secara hati-hati, karena banyak senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam yang bukan merupakan golongan alkaloid. Misalnya, senyawa-senyawa pirimidin, pteridin, dan asam nukleat yang tidak pernah dinyatkan sebagai alkaloid (Achmad, 1986: 47)

Alkaloid tidak mempunyai tatanama sistematik dan mempunyai struktur yang banyak jenisnnya. Oleh karena itu, klasifikasi alkaloid yang didasarkan pada strukturnya perlu dilakukan agar dapat membedakan antara suatu jenis tertentu dari jenis lainnya. Suatu cara untuk mengklasifikasikan alkaloid ialah cara yang didasarkan pada jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Menurut kklasifikasi ini alkaloid dapat dibedakan atas beberapa jenis, seperti alkaloid pirolidin, alkaloid piperidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid indol, alkaloid kuinolin, dan sebagainya.

                                                                                   

        N             N                       N               N                                  N          

                         H

 Pirolidin   piperidin    isokuinolin      kuinolin           indol

                                                                                                (Achmad, 1986: 48)

Banyak senyawa nitrogen dalam tumbuhan mengandung atom nitrogen basa dan karena itu dapat diekstrak dari dalam bahan tumbuhan itu dengna asam encer. Senyawa ini disebut alkaloid yang artinya : “mirip alkali”. Setelah ekstraksi, alkaloid bebas dapat diperoleh dengan pengolahan lanjutan dengan basa dalam air.

Ekstraksi         : R₃N: + HCl               H₂O        R₃NH⁺Cl^-

Regenerasi       : R₃NH⁺Cl^- + OH^-                        R₃N: + H₂O + Cl^-

(Fessenden, 1991: 269)

Struktur alkaloid beranekaragam, dari yang sederhana sampai yang rumit. Satu dari yang tersederhana strukturnya, tetapi yang efek faalinya tidak sederhana adalah nikotina.

                     N

                        CH₃

        N  nikotina

(Fessenden. 1991: 269)

Piperin (1-piperilpiperidin) C₁₇H₁₉O₃N merupakan alkaloid dengan inti piperidin. Berikut struktur piperin:

            Struktur Piperin

Piperin berbentuk Kristal berwarna kuning dengan titik leleh 127-129,5 , merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam  alcohol, benzene, eter dan sedikit larut dalam air (Sari, 2011)

Hidrolisis piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan 10 % KOH-etanol menjadi asam piperat. Reaksi hidrolisis piperin digambarkan sebagai berikut:

   CH₃OH/ KOH            N       + 

                                                                                        H

            Piperin                                                             piperidin

                   

                   

                     -CH=CH-CH=CH-C           

                                                          OH

                        Asam piperat

   (Sari,2011)

Uji kualitatif untuk alkaloid adalah dengan metode Culvenor Fitgerald yaitu dengan memotong-motong sekitar 4 gram sampel, kemudian digerus dalam lumping porselin, dibasahi dengan 10 ml amoniak 0,05 M dalam kloroform. Selanjutnya dipindahkan ke dalam tabung reaksi dan ditetesi 0,5 ml H₂SO₄    2 N dan terjadi  dua lapisan. Lapisan asam sulfat kemudian ditambah satu tetes perekasi mayer, bila terbentuk endapan putih makka positif untuk alkaloid (Sitorus, 2010: 195)

D.    ALAT DAN BAHAN

1.      Alat

a.       Mortar dan lumping

b.      Alat refluks

c.       Ekstraktor sokhlet

d.      Statif dan klem

e.       Penangas listrik

f.       Neraca analitik

g.      Batang pengaduk

h.      Gelas kimi 600 ml

i.        Gelas kimia 100 ml

j.        Corong Buchner

k.      Corong biasa

l.        Labu bundar 250 ml

m.    Gelas ukur 10 ml

n.      Gelkas ukur 100 ml

o.      Pembakar spiritus

p.      Meltin point block

q.      Pipet tetes

r.        Stopwatch

s.       Botol semprot

t.        Tabung reaksi

u.      Lap kasar

v.      Lap halus

2.      Bahan

a.       Lada putih (piper ningrum L)                   20 gram

b.      Kalium hidroksida alkoholis 10%             (KOH alkoholis)

c.       Etanol 95%                                               (C₂H₅OH)

d.      Asam klorida 10 M                                   (HCl 10 M)

e.       Asam klorida encer                                   (HCl_e)

f.       Kalim permanganat encer                         (KMnO_{4 (e)})

g.      Pereaksi fehling atau benedict

h.      Pereaksi Molisch

i.        Aquades                                                    (H₂O)

j.        Kertas saring biasa

k.      Kertas saring whatmann

l.        Pipa kapiler

m.    Aluminium foil

n.      Kertas lakmus

o.      Korek api

p.      Es batu

q.      Batu didih

E.     PROSEDUR KERJA

1.      Isolasi piperin

a.       Menimbang 20 gram lada putih

b.      Menggerus lada sampai halus

c.       Memesukkan ke dalam mantel kertas (silindris)

d.      Memasukkan lada terbungkus ke dalam sokhlet

e.       Memasukkan  250 ml etanol ke dalam sokhlet

f.       Melakukan ekstraksi kontinyu sampai 7 kali sirkulasi

g.      Mendinginkan larutan ekstrak

h.      Mengisatkan larutan ekstrak sampai cukup pekat

i.        Menambahkan 60 ml larutan KOH alkoholis 10%

j.        Mengaduk dan menyaring larutan campuran

k.      Membagi dua filtrate sama bnayak, satu bagian untuk percobaan selanjutnya

l.        Mengisatkan bagian yang  satu lagi sampai larutan agak jenuh

m.    Mendinginkan larutan di dalam air es samppai terbentuk Kristal

n.      Menyaring Kristal yang terbentuk

o.      Mengeringkan krisatal dan menentukan titik leleh Kristal

2.      Reaksi-reaksi piperin

a.       Reaksi dengan KMnO₄

1.      Mengukur 1 ml larutan alkoholis yang diperoleh dari isolasi

2.      Menetralkan larutan dengan HCl encer

3.      Menambahkan beberapa tetes KMnO₄ encer

4.      Mencatat perubahan yang terjadi

b.      Reaksi dengan pereaksi fehling atau benedict

1.      Mengukur 1 ml larutan alkoholis yang diperoleh dari isolasi

2.      Menetralkan larutan dengan HCl encer

3.      Menambahkan beberapa tetes pereaksi fehling atau benedict

4.      Mencatat perubahan yang terjadi

c.       Reaksi dengan pereaksi molisch

1.      Mengukur 1 ml larutan alkoholis yang diperoleh dari isolasi

2.      Menetralkan larutan dengan HCl encer

3.      Menambahkan beberapa tetes pereaksi molisch

4.      Mencatat perubahan yang terjadi

3.      Degradasi piperin

a.       Mengukur larutan alkoholis sebanyak 50 ml

b.      Memekatkan larutan tersebut di atas penagas listrik sampai volumenya tinggal setengahnya

c.       Merefluks larutan tersebut selama 30 menit, sampai alkoholnya menguap semuanya

d.      Menambahkan 5 ml air ke dalam residu yang diperoleh

e.       Menambahkan larutan HCl 10 M sambil diaduk, sampai semuanya membentuk endapan kuning

f.       Menyaring endapan den mencuci dengan air

g.      Mengkristalkan filtrate dalam air es dan menyaring Kristal yang terbentuk

h.      Menentukan titik leleh Kristal yang diperoleh

F.      HASIL PENGAMATAN

1.      Isolasi piperin

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Menimbang lada putih	20 gram
2.	Menggerus lada putih	Lada halus
3.	Memasukkan lada halus ke dalam mantel kertas saring (silindris)	Lada terbungkus rapi
4.	Memasukkan lada terbungkus ke dalam sokhlet	Lada terbungkus masuk ke dalam sokhlet
5.	Memasukkan 250 ml etanol 95% ke dalam sokhlet	Etanol masuk ke dalam sokhlet sampai 3 kali sirkulasi
6.	Melakukan ekstraksi kontinyu	7 kali sirkulasi, larutan kuning jernih
7.	Mendingikan larutan ekstrak	Larutan ekstrak dingin
8.	Mengisatkan larutan ekkstrak	Larutan cukup pekat dan berwarna kunig
9.	Menambahkan 60 ml KOH alkoholis 10 % (jingga)	Larutan berwarna merah bata
10.	Menyaring larutan alkoholis	Filtrat alkoholis
11.	Membagi 2 larutan (filtrat) sama banyak	Larutan terbagi dua sama banyak
12.	Mengisatka larutan bagian 1	Larutan agak jenuh
13.	Mendingikan larutan dalam air es	Terbentuk Kristal kuning
14.	Menyaring Kristal dalam corong Buchner	Kristal kuning terpisah dari pelarutnya
15.	Mengeringkan Kristal	Kristal kuning
16.	Menetukan titik leleh Kristal	128-129

2.      Reaksi-reaksi piperin

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dengan KMnO4
	a.    Menetralkan 1 ml larutan alkoholis dengan HCl encer	Kertas lakmus merah menjadi biru, kemudian menjadi merah kembali, larutan kunig keruh
	b.   Menambahkan KMnO4  (ungu)	Larutan berwarna coklat
2.	Dengan pereaksi benedict
	a.    Menetralkan 1 ml larutan alkoholis dengan HCl encer	Kertas lakmus merah menjadi biru, kemudian menjadi merah kembali, larutan kunig keruh
	b.   Menambahkan pereaksi benedict (biru bening)	Larutan hijau
3.	Dengan pereaksi molisch
	a.    Menetralkan 1 ml larutan alkoholis dengan HCl encer	Kertas lakmus merah menjadi biru, kemudian menjadi merah kembali, larutan kunig keruh
	b.   Menambahkan pereaksi molisch	Larutan kuning kehijauan

3.      Degradasi piperin

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Mengukur larutan alkoholis	50 ml
2.	Memekatkan larutan ekstrak	Larutan berwarna merah bata dan  tersisa 25 ml
3.	Merefluks larutan selama 30 menit	Residu  berwarna merah bata
4.	Menambahkan 5 ml air ke dalam residu	Larutan suspense
5.	Menambahkan HCl 10 M	Terbentuk endapan kunig
6.	Mnyaring endapan dan mencuci dengan air	Larutan agak coklat
7.	Mendingikan filtrate dalam air es	Terbentuk hablur dan tidak ada kristal

G.    PEMBAHASAN

1.      Isolasi piperin

Percobaan ini bertujuan untuk mengisolasi piperin dari lada putih. Pada percobaan ini, lada putih yang telah halus dibungkus dengan kertas saring kemudian dimasukkan ke dalam sokhlet dan direfluks dengan menggunakan etanol sebagai pelarut. Penggunaan lada putih yang kering dan halus bertujuan untuk memperluas bidang permukaan yang mengakibatkan terjadinya banyak tumbukan antara etanol dengan lada, sehingga mempercepat proses palarutan dan pemisahan piperin dari lada. Penggunaan etanol sebagai pelarut karena etanol dan piperin memilki tingkat kepolaran yang sama sehingga piperin muudah ditarika dan larut dalam etanol. Selain itu, etanol juga bersifat vollati (mudah menguap) sehingga mempermudah proses pemisahan antara etanol dengan piperin. Selanjutnya dilakukan proses ekstraksi kontinyu, hal iini bertujuan untuk memoeroleh hasil ekstrak yang lebih murni. Sebelum proses ekstraksi dilakukan, ditambahkan batu didih  ke dalam labu bundar. Penambaha batu didih ini berfungsi untuk menjaga tekanan dan suhu tetap stabil seta untuk menghindari terjadinya letupan-letupan pada labu bundar yang menyebabkan labu bundar dapat pecah. Proses refluks dilakukan sampai 7 kali sirkulasi, hal ini betujuan agar piperin yang terkandung dalam lada terikat semua oleh etanol, yang dapat dilihat dari perubahna warna pelarut dari tak berwarna menjadi kuning jernih.

Proses ekstraksi berlangsung dengan menerapkan prinsip sokhletasi. Terjadinya proses sokhletasi diawali dengan pemanasan pelarut etanol dalam labu bundar sehingga menguap dan didinginkan menggunakan kondensor sehingga jatuh menjadi cairan ke lada putih untuk mearutkan zat aktif di dalam lada tersebut. Apabila cairan telah mencapai permukaan sifon maka seluruh cairan pelarut etanol yang membawa zat aktif di di dalam lada putih akan keluar melalui pipa kecil menuju labu bundar, sehinggga terjadilah satu kali sirkulasi. Proses ini terjadi secara kontinyu.

Larutan ekstrak ynag telah diperoleh kemudian dikisatkan sampai larutan cukup pekat. Tujuan pengkisatan yaitu untuk menguapakan etanol yang terkandung dalam larutan ekstrak tersebut. Setelah itu, ditambahkan larutan KOH alkoholis 10 %, yang bertujuan untuk memberikan suasana basa pada larutan dan untuk mengika piperin serta untuk mencegah terjadinaya penguraian senyawa piperin yang telah diperoleh. Larutan tersebut selanjutnya disaring, ynag bertujuan untuk memisahkan zat-zat pengotor dari senyawa piperin. Selanjutnya, filtrate tersebut dikistakan sampai larutan agak jenuh. Hal ini bertujuan untuk menguapkan sisa-sisa etanol yang masih terdapat dalam senyawa piperin. Selanjutnya larutan tersebut didingikan pada suhu kamar dan didinginkan dalam air es sampai terbentuk Kristal. Tujuan pendinginan yaitu untuk mempercepat terbentuknya Kristal. Kristal yang terbentuk kemudian disaring untuk memisahkan Kristal dari pelarutnya. Kristal yang diperoleh berwarna kuning. Hal ini telah sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa Kristal piperin berwarna kuning. Selanjutnya untuk menguji kemurnian Kristal yang diperoleh dilakukan uji titik leleh dan diperoleh titik  leleh piperin 128-129 . Hal ini hamper mendekati titik leelh piperin secara teori yaitu 127-129,5 . Hal ini menandakan bahwa Kristal yang diperoleh belum murni yang berarti pada Kristal yang diperoleh masih mengandung zat pengotor yang titik lelehnya lebih rendah dari titik leleh Kristal piperin.

2.      Reaksi-reaksi piperin

a.       Reaksi dengan KMnO₄

Reaksi ini bertujuan untuk mengetahui daya oksidasi piperin. Pada percobaan ini,larutan alkoholis dinetralkan dengan HCl encer, kemudian direaksikan dengan KMnO₄ encer untuka mengoksidasi piperin, sehingga menghasilkan larutan berwarna coklat keruh. Hal ini menandakan bahwa piperin telah teroksidasi oleh KMnO₄. Adapun reaksinya:

                              N-C-CH=CH-CH=CH-     + KMnO₄             ^HCl    

                     O

     piperin

                                                                                                 COOH

           N-HCl      +      2 COOH-COOH    +                           + MnO₂

piperidin hidroklorida     asam oksalat         asam piperianolat

b.      Reaksi dengan pereaksi benedict atau fehling

Reaksi ini bertujuan untuk menguji adanya gugus karbonil pada piperin. Pada percobaan ini, larutan alkoholis dinetralkan dengan HCl encer kemudian direaksikan dengan pereaksi benedict menghasilkan larutan berwarna hijau. Hal ini menandakan bahwa pada piperin tidak mengandung gugus karbonil. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa suatu senyawa yang mengadung gugus karbonil apabila direaksikan dengan pereaksi benedict maka akan membentuk endapan merah bata. Perbedaan ini disebabkan karena adanya zat pengotor yang terkandung dalam piperin, sehingga mengganggu hasil reaksi. Adapun reaksinya:

           N-C-CH=CH-CH=CH  + 2 Cu²⁺ + 5 OH^{-        HCl}

               O

piperin

                                                                                 C

           N-HCl + 2 COOH-COOH +                              O^-+ Cu₂O  + 3 H₂O

piperidin hidroklorida          asam oksalat      asam piperianolat

c.    Reaksi dengan pereaksi molisch

Percobaan ini bertujuan untuk menguji adanya cincin furfural dalam  piperin yaitu gugus epoksi. Pada percobaan ini, larutan alkoholis direaksikan dengan HCl encer dan direaksikan dengan pereaksi molisch menghasilkan larutan coklat kehijauan. Hal ini menandakan bahwa pada piperin mengandung cincin furfural yakni gugus epoksi. Adapun reaksinya:

 O                                 OH

         

N                                         O       +                                               

      O

                                 

                         N-Hcl +                                   + HOCO-CH=-CH=CH₂                                               

3.      Degradasi piperin

Degradasi piperin adalah proses penguraian senyawa piperin menjadi senyawa-senyawa penyusunnya yaitu asam piperat dan piperin hidroklorida. Larutan alkoholis yand diperoleh dari isolasi dipekatkan hingga volumenya tinggal setengahnya, tujuannya untuk mmenguapkan etanol. Selanjutnya larutan direfluks yang bertujuan untuk menguapkan sisa-sisa etanol dan agar terjadi reaksi degradasi secara sempurna. Residu yang diperoleh selanjutnya  disuspensikan dengan air yang bertujuan untuk menjenuhkan larutan agar ketika ditambahkan dengan HCl 10 M asam piperat mudah mengendap dan berpisah dengan larutan piperin hidroklorida. Selanjutnya ditambahkan HCl 10 M yang bertujuan untuk mengendapkan asam piperat. Endapan yang dihasilkan selanjutnya disaring dan filtratnya didinginkan di dalam air es yang bertujuan untuk mempercepat terbentuknya Kristal. Pada percobaan ini tidak diperoleh Kristal sehingga tidak dilakukan uji titik leleh. Hal ini disebabkan karena singkatnya waktu praktikum, sehingga larutan alkoholis yang telah direfluks harus disimpan yang mana pada proses penyimpanan ini menyebabkan terjadinya penguraian pada piperin yang disebabkan hadirnya zat-zat pengotor. Adapun reaksinya:

          N-C-CH=CH-CH=CH-                            ^HCl                 N +

             O                                                                      piperidin

                   

                   

                     -CH=CH-CH=CH-C            +     H⁺

                                                          OH

                    asam piperat

H.    KESIMPULAN DAN SARAN

1.      Kesimpulan

a.       Isolasi piperin dari lada putih menggunakan proses ekstraksi sokhletasi dengan menggunakan pelarut etanol Karen piperin dan etanol sama-sama bersifat polar

b.      Teknik isolasi piperin dari lada putih meliputi ekstraksi secara kontinyu, penguapan (pengkisatan), kristalisasi dan pengujian kemurnian kristal dengan uji titik leleh

c.       Piperin yang diperoleh berwarna kuning dan sesuai dengan teori, sedangkan titik leleh piperin yang diperoleh 128-129  dan tidak sesuai dengan teori yaitu 127-129,5

d.      Uji piperin dengan KMnO₄ menunjukkan bahwa piperin mudah teroksidasi

e.       Uji piperin dengan pereaksi fehling atau benedict menunjukkan bahwa ppiperin memiliki gugus karbonil

f.       Uji piperin dengan pereaksi molisch menunjukkan bahwa piperin memiliki cincin firfural yaitu gugus epoksi

2.      Saran

Praktikan sebaikanya  mengefesienkan waktu praktikum sehingga proses yang dilakukan tidak berlanjut untuk dilakukan dilain waktu karena penyimpana yang terlalu lama menyebabkan piperin mengalami penguraian dan terkontaminasi dengan zat-zta pengotor dari udara bebas sehingga mempengaruhi hasil.

DAFTAR PUSTAKA

Achmad, Sjamsul Arifin. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Karunika Universitas Terbuka

Fessenden Dan Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid II Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga

Hadyherbs.2011. Piperin Dari Buah Lada. http://hadyherbs.wordpress.com/category/kimia-bahan-alam/piperin.

diakses pada 15 november 2012

Sari, Gusti Purnma. 2011. Isolasi Piperin Dari Lada Hitam. http://www.google.co.id/url?sa=t&rct=j&q=reaksi-reaksi+piperin&source=web&cd=1&cad=rja&ved=0CBwQFjAA&url=http%3A%2F%2Falchemist08.files.wordpress.com%2F2012%2F05%2Fpercobaan-5-lada.docx&ei=R9qkUJ37OcyeiQe0z4Eo&usg=AFQjCNETs-mQDLC5siTDggcN-9mvnNlucg. Diakses Pada 15 November 2012

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. Yogyakarta: Graham Ilmu

JAWABAN PERTANYAAN

1.      Digunakan laruitan KOH alkoholis untuk mengekstraksi piperin dari lada karena untuk memberikan suasana basa pada larutan dan untuk mengikat piperin dan mencegah terjadinya penguraian pada senyawa tersebut.

2.      Reaksi yang terjadi pada degradasi piperin

                                                                                       

          N-C-CH=CH-CH=CH-          + H₂O  ^HCl                              N-HCl +

                                                                                                   Piperidin hidroklorida

                                                                                                    

                               -CH=CH-CH=CH-C          +     H⁺

3.      Jelaskan dengan persamaan reaksi, mengapa terjadi pengamatan seperti yang diperoleh pada percobaan reaksi dengan KMnO₄, fehling dan molisch!

Jawab:

a.       Reaksi dengan KMnO₄

           N-C-CH=CH-CH=CH-                       + KMnO₄^HCl  

               O

           piperin

                                                                                            COOH

           N-HCl  +  2 COOH-COOH +                                      + MnO₂

piperidin              asam oksalat              asam piperianolat

hidroklorida

b.      Reaksi dengan fehling

           N-C-CH=CH-CH=CH-                       + 2 Cu²⁺ + 5 OH^{- HCl}

               O

piperin

                                                                                 C

           N-HCl + 2 COOH-COOH +                              O^-+ Cu₂O  + 3 H₂O

piperidin           asam oksalat  asam piperianolat

hidroklorida

c.       Reaksi dengan molisch

                                                                                             OH

      N-C-CH=CH-CH=CH-                       +                              ^HCl         

          O

piperin   O                   -naftol

      N-HCl  +   HO-C-CH=CH-CH=CH₂    + 

piperidin                         piperanol                              cincin kuning

hidroklorida                                                                    (epoksi)